Ещё одна несбывшаяся надежда Есенина создать семью. Они познакомились в марте 1925 года, а 18 октября состоялась регистрация брака. Вышедшая из аристократической семьи, по воспоминаниям друзей Есенина, очень высокомерная, гордая, она требовала соблюдения этикета и беспрекословного повиновения .Эти её качества никак не сочетались с простотой, весёлостью, озорным характером Сергея, Вскоре они разошлись Толстой Есенин посвятил стихотворение:
Видно, так заведено навеки-
К тридцати годам перебесясь,
Всё сильней, прожженные калеки, С жизнью мы удерживаем связь...
Софья Андреевна сохраняла ему верность и старательно берегла всё, что было связано с жизнью поэта, разбирала его архив, готовила к изданию сочинения. .
Рядом с обручальным кольцом она всю жизнь носила медное кольцо, которое поэт шутя ей подарил. Оно было очень широкое, и она его сдавила, чтобы можно было носить.

 
  Софья Толстая, внучка Льва Толстого, была женой Есенина  чем он очень гордился. Любовь ее к Есенину была нелегкой. Софья Толстая была истинной внучкой своего деда. Даже обликом напоминала его: вся в деда грубоватым мужицким лицом, эта женщина редкого ума и широкого сердца внесла в тревожную кочевую жизнь Сергея Есенина свет и успокоение. Но, видимо, было уже поздно. В конце декабря Есенин сбежал из Москвы в Ленинград, не сказав ни слова ни жене, ни друзьям. О том, что пережила Софья Толстая, живя в Есениным в его черные страшные последние годы, писала своей приятельнице мать Софьи Толстой, Ольга Константиновна Толстая: "... Нет слов, чтоб описать тебе, что я пережила за эти дни за несчастную Соню. Вся эта осень, со времени возвращения их из Баку, это был сплошной кошмар. И как Соня могла это выносить, как она могла продолжать его любить - это просто непонятно и, вероятно, объясняется лишь тайной любви. А любила она его, по-видимому, безмерно... Его поступки... безумную, оскорбительную ревность - она все объясняла болезнью и переносила безропотно, молчаливо, никогда никому не жалуясь... В конце ноября или начале декабря он сам решил начать лечиться и поместился в клинику, но скоро заскучал... Явился домой 21-го декабря уже совершенно пьяный с бутылкой в руках... 23-го вечером мне звонит Соня и говорит: "Он уехал".
Когда Софье Толстой сообщили о смерти Есенина, она страшно закричала, не хотела верить, была как безумная.