Он был бездомен и бесприютен, когда в его жизнь ворвалась Айседора Дункан, известная американская танцовщица, приехавшая в красную Россию, чтобы открыть студию танца для русских девочек. Есть несколько версий их первой встречи. Но все сходятся в одном: Айседора и Сергей сразу понравились друг другу. Мариенгоф утверждал, что Дункан увидела Есенина на пирушке в студии Якулова. Она увидела Есенина и улыбнулась ему. Потом Дункан прилегла на диван, а Сергей Есенин пристроился у ее ног. Айседора окунула руку в его кудри и поцеловала в губы. "Мальчишкой, целуя коров в морду, я просто дрожал от нежности... И сейчас, когда женщина мне нравится, мне кажется, что у нее коровьи глаза. Такие большие, бездумные, печальные. Вот как у Айседоры", - говорил Есенин. Она была талантлива, щедра и непосредственна, как ребенок, внутренне раскрепощена. Ее покорили трепетная нежность, детскость, незащищенность души поэта. Есенин напоминал ей давно погибшего сына, и она давала ему не только женскую, но и материнскую любовь. Она была на 18 лет старше его. Он говорил только по-русски, а она - по-английски, по-французски и по-немецки. Но они понимали друг друга. Через некоторое время советское правительство перестало субсидировать школу Дункан, и она решила поехать в Европу, чтобы найти деньги. Желая ускорить оформление визы для Есенина, они решили официально зарегистрировать свой брак. Есенин и Европа друг другу не понравились. Поэт писал Мариенгофу: "В Берлине я наделал, конечно, много скандала и переполоха. Мой цилиндр и сшитое берлинским портным манто привели всех в бешенство. Все думают, что я приехал на деньги большевиков, как чекист или как агитатор... Во-первых, Боже мой, такая гадость, однообразие, такая духовная нищета, что блевать хочется. Сердце бьется, бьется самой отчаяннейшей ненавистью..." О Есенине и Дункан сохранилось много свидетельств современников. Эта пара поражала, вызывала любопытство, интерес, породила много сплетен и толков. Наталья Крандиевская-Толстая вспоминала, как пригласила Дункан и Есенина на завтрак с Горьким. "Есенин читал хорошо... Горькому стихи понравились, я это видела. Они разговорились... Айседора пожелала танцевать. Она сбросила добрую половину шарфов своих, оставила два на груди, один на животе... Есенин опустил голову, словно был в чем-то виноват..." Эту же встречу описал Максим Горький: "От кудрявого, игрушечного мальчика остались только очень ясные глаза, да и они как будто выгорели на каком-то слишком ярком солнце. Беспокойный взгляд их скользил по лицам людей изменчиво, то вызывающе и пренебрежительно, то вдруг неуверенно, смущенно и недоверчиво... Пожилая, отяжелевшая, с красным, некрасивым лицом, окутанная платьем кирпичного цвета, она кружилась, извивалась в тесной комнате, прижимая к груди букет измятых, увядших цветов... Эта знаменитая женщина, прославленная тысячами эстетов Европы, тонких ценителей пластики, рядом с маленьким, как подросток, изумительным рязанским поэтом, являлась изумительнейшим олицетворением всего, что ему было не нужно". Потом они уехали в Америку, где оказались в центре внимания прессы. У Айседоры был контракт - танцевать в ряде восточных и центральных штатов. После выступления она выводила на сцену Есенина, представляя его публике как "второго Пушкина". "В страшной моде здесь господин доллар. Пусть мы нищие, пусть у нас голод, холод (...) зато у нас есть душа, которую здесь сдали за ненадобностью в аренду под смердяковщину", - делился своими впечатлениями о загранице Есенин. Сергей и Айседора возвратились в Россию в августе 1923 года. Приехав в Москву, они нашли школу в жалком состоянии. К счастью, у Айседоры были чеки "Америкен экспресс" примерно на 70 000 франков. Подруга танцовщицы Мэри Дести писала в своей книге "Нерассказанная история": "Айседора потратила все, что у нее было, на школу. Это привело Сергея в ярость - он хотел владеть всем и раздавать все друзьям. Десятки своих костюмов он щедро раздаривал направо и налево, так же как обувь, рубашки и т. п., не говоря уж о туалетах Айседоры, о которых она постоянно спохватывалась в Париже и считала, что их крали горничные. Они с Сергеем пробыли в Москве лишь несколько дней, когда он исчез на несколько недель. Айседора была встревожена и думала, что с ним что-то случилось. Без конца до слуха ее доходили сплетни, будто по ночам его видели в ресторанах, обычно с женщиной. Так продолжалось несколько месяцев. Он возвращался только для того, чтобы выманить у нее деньги, с которыми можно было устраивать дебоши. Какое это грустное, неблагодарное дело для женщины с тонкой душой стараться спасти разнузданного пьяницу! Но Айседора никогда не чувствовала по отношению к нему ни малейшего гнева. Когда он возвращался, ему достаточно было броситься к ее ногам, как перед Мадонной, и она прижимала его златокудрую голову к груди и успокаивала его".
Наконец Сергей и Айседора расстались.