Весной 1917 года в редакции одной из газет он знакомится с секретарем-машинисткой Зинаидой Николаевной Райх, своей ровесницей. В истории советского театра она упоминается как актриса, однако на момент их знакомства такой актрисы не существовало — свою первую роль Райх сыграла лишь в 30 лет. Через три месяца после знакомства состоялось венчание — проездом, в Вологде. Сергей не жил с ней постоянно, хотя она и родила от него двоих детей - Татьяну (1918) и Константина (1920).
 

В 1918 году Есенин опять вернулся в Москву и после непродолжительной дружбы с поэтами Пролеткульта примкнул к имажинистам. Вместе с Мариенгофом они приобрели книжную лавочку на Большой Никитской, а затем "Стойло Пегаса" на Тверской. Мариенгоф в "Романе без вранья" упомянул Зинаиду Райх: "Из Орла приехала жена Есенина - Зинаида Николаевна Райх. Привезла она с собой дочку: надо же было показать ее отцу. Танюшке тогда года еще не минуло. А из Пензы заявился наш закадычный друг Михаил Молабух... А вдобавок - Танюшка, как в старых писали книжках, "живая была живулечка, не сходила с живого стулечка"; с няниных колен - к Зинаиде Николаевне, от нее - к Молабуху, от того - ко мне. Только отцовского "живого стулечка" ни в какую она не признавала. И на хитрость пускались, и на лесть, и на подкуп, и на строгость - все попусту". А потом, как рассказывал Мариенгоф, Есенин попросил друга помочь ему отправить Зинаиду обратно в Орел. "... Не могу я с Зинаидой жить... Говорил ей - понимать не хочет... Не уйдет, и все... ни за что не уйдет... Вбила себе в голову: "Любишь ты меня, Сергун, это знаю и другого знать не хочу..." Скажи ты ей, Толя, что есть у меня другая женщина". Толя сказал, как велел Есенин, и Зинаида Райх с дочерью уехала в Орел. И еще рассказывал Мариенгоф о том, как "познакомился" Есенин с сыном, которого родила ему Зинаида Райх. "Забыл рассказать. Случайно на платформе ростовского вокзала я столкнулся с Зинаидой Николаевной Райх. Она ехала в Кисловодск. Зимой Зинаида Николаевна родила мальчика. У Есенина спросила по телефону: "Как назвать?" Есенин думал-думал, выбирая не литературное имя, и сказал: "Константином". После крещения спохватился: "Черт побери, а ведь Бальмонта Константином зовут". Смотреть сына не поехал. Заметив на ростовской платформе меня, разговаривающим с Райх, Есенин описал полукруг на каблуках и, вскочив на рельсу, пошел в обратную сторону... Зинаида Николаевна попросила: "Скажите Сереже, что я еду с Костей. Он его не видал. Пусть зайдет взглянет. Если не хочет со мной встречаться, могу выйти из купе". Есенин все-таки зашел в купе глянуть на сына. Посмотрев на мальчика, сказал, что тот черненький, а Есенины черные не бывают". Позднее кто-то вспоминал еще, что З. Райх, уже живя с Мейерхольдом, требовала у Есенина деньги на обучение их дочери.